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香港科技大学唐本忠院士团队综述:手性及潜在手性聚集诱导发光材料的结构、组装及功能研究
2019-06-24 来源:中国流变网    点击次数:247次    

  手性是指化学分子的实物与其镜像不能重叠的现象,它是自然界普遍存在的一种现象,如结构蛋白中的氨基酸均为L-型氨基酸,天然存在的糖类则为D-型,核酸在人体中的稳定构型为右旋等。一对对映异构体有着相似的物理和化学性质,但是它们在手性环境下具有不同的光学或者药理学活性。其中,最著名的例子就是“反应停”事件。因此,手性荧光材料在手性识别及拆分、药物化学、材料科学、食品检测及生命科学等领域具有十分重要的意义。然而,利用传统的荧光分子构建的手性材料还面临一系列自身的问题与挑战,如较高的生理毒性,光稳定性较差,聚集诱导荧光淬灭(Aggregation-caused quenching,ACQ),这极大地限制了手性荧光材料的实际应用。

  2001年香港科技大学唐本忠院士课题组发现一类螺旋桨型荧光分子在溶解状态几乎没有荧光,而在聚集态可以发出很强的荧光,这与传统的荧光染料分子发光现象截然相反, 他们把这一现象称为聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission, AIE)。目前,AIE现象已经得到国内外科学家的广泛认可,取得了一系列重要的研究成果,并且获得了2017年国家自然科学一等奖。将AIE分子与传统的手性分子研究相结合,可以很好地解决传统手性荧光材料遇到的问题。

  近期,香港科技大学唐本忠院士团队在ACS Materials Letters上发表了题为“Structure, Assembly and Function of (Latent)-Chiral AIEgens” 的综述文章。这篇文章中他们主要介绍了唐本忠院士团队近年来在手性聚集诱导发光材料的分子设计,螺旋自组装,手性识别,CPL / CPOLED等方面的工作(ACS Mater. Lett., 2019, 1, 192?202,并且被编辑评选为ACS Editors’ Choice作为重点推介)。

图1. 手性噻咯类AIE分子结构

  通常,研究者通过向AIE荧光团上修饰手性基团来构建手性AIE分子,例如向噻咯类AIE分子上修饰手性的糖或氨基酸等基团,可以应用于手性识别及CPL显示等领域(图1)。然而,含有分子转子或可以上下振动的AIE荧光分子自身就具有潜在手性,当其镜像对称性被打破时其手性会显现出来。例如典型的AIE分子四苯乙烯由于相邻苯环间的空间位阻效应导致四个苯环只能朝着同一方向(顺时针或逆时针)旋转,因此四苯乙烯分子具有潜在的手性特征。由于四苯乙烯分子在溶解状态时其旋转的方向可以快速转换,故测试不到溶液中四苯乙烯的手性信号。但是晶体状态下四苯乙烯旋转的方向被固定住其手性就可以显现出来,并且可以通过重结晶等方法得到单一手性的晶体(图2, 3)。

图2. 具有潜在手性的AIE分子结构

图3. AIE分子手性来源示意图 (A) 螺旋桨型分子逆时 (M) 或顺时针 (P) 排列, (B) 壳状分子向上或向下弯曲振动。

  此外,AIE分子的手性信号会在聚集时进一步放大,通过精确的调控可以得到螺旋形自组装结构(图4)。与分子水平的圆偏振发光不同,这些有序的自组装聚集体表现出优异的发光效率及不对称因子,在CPOLED等领域具有广阔的应用前景(图5)。

图4. 手性AIE分子螺旋自组装结构

图5. 手性AIE分子在CPOLED领域的应用

  该综述文章近期发表在《ACS Materials Letters》上,文章的第一作者为香港科技大学博士后冯海涛(现为宝鸡文理学院AIE研究中心负责人)和博士生刘晨晨李琦瑶张浩可博士参与了文章的构思,Jacky教授为本文提供了语言润色帮助,本文的通讯作者为唐本忠院士。该论文受到国家重点基础研究计划(973),国家自然科学基金 (21788102 and 21805002,香港AoE (AoE/P-03/08)、RGC(16308016, 16305518和C6009-17G)以及陕西省科技厅自然科学基金等项目资助。

文章信息及链接:

  Hai-Tao Feng, Chenchen Liu, Qiyao Li, Haoke Zhang, Jacky W. Y. Lam and Ben Zhong Tang* Structure, Assembly and Function of (Latent)-Chiral AIEgens

  https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acsmaterialslett.9b00116

  DOI: 10.1021/acsmaterialslett.9b00116

 
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